化学品概述
博来霉素含有若干性质近似的组分，为弱碱性物质。易溶于水、甲醇，微溶于乙醇，几乎不溶于丙酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醚。含铜离子时呈蓝绿色，去铜离子后为白色粉末。。热分解排出有毒硫氧化物烟雾
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
powder；white
-
熔点：
200-204°C (dec.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in water or DMSO
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,1318
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
-
危化品标志：
T,Xi
-
危化代码：
46-40-36/37/38-63
-
安全代码：
53-36/37-45-36-26
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
EC5991990
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
-
毒理资料：
高毒
-
灭火剂：
水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
应用领域
该品广谱抗肿瘤药。对鳞癌，包括头颈部、皮肤、食道、肺、宫颈、阴茎和甲状腺等癌肿以及恶性淋巴瘤等有效。对脑瘤、恶性黑色素瘤和纤维肉瘤等也具有一定疗效。作为选择剂推荐浓度10-100微克/毫升。博来霉素用作转化细胞的选择剂，特别是对于植物细胞的转化。推荐使用浓度10-100克/毫升。它也可以用来诱发肺纤维化上皮细胞凋亡
制备方法/合成路线
该品是从轮枝链霉菌（Str.Verticillus)提取的，我国从放线菌的72号分离出同样的抗生素。生产过程为三级发酵，培养基为淀粉，葡萄糖、黄豆饼粉、酵母粉、玉米浆，氯化钠，硫酸锌，硫酸铜，磷酸二氢钾，发酵过程中每8小时补一次葡萄糖母液，控制发酵液残糖在1%左右，待pH回升开始每8h补玉米浆，每次补入量为0.5%，博来霉素发酵中间不产生泡沫，因此不需加消沫油。提炼过程利用博来霉素在水溶液中能解离成阳离子的特性，用弱酸性丙烯酸系阳离子交换树脂进行分离，提限，在甲醇溶液中以苯肼硫羰偶氮苯为螯合剂，或以硫化氢去除铜离子，反复用丙酮沉淀，精制后过滤，真空干燥得成品。
参考资料
- A group of related glycopeptide antibiotics. Variations in the terminal amine account for differing activities. Isolated from Streptomyces verticillus: Umezawa, Antimicrob. Agents Chemother. 1965, 1079. Purification and separation into bleomycins A and B and their components: Umezawa et al., J. Antibiot. 19, 200, 210 (1966); T. Takita et al., ibid. 21, 79 (1968); 22, 237 (1969). Bleomycin A2 is the main component of the bleomycin employed clinically. Total structure elucidation: T. Takita et al., ibid. 25, 755 (1972). Revised structure: eidem, ibid. 31, 801 (1978). Terminal amines: Fujii et al., ibid. 26, 398 (1973). Synthesis of new bleomycins: T. Takita et al., ibid. 254. Total synthesis of bleomycin A2: eidem, Tetrahedron Lett. 23, 521 (1982). Improved total synthesis: S. Saito et al., J. Antibiot. 36, 92 (1983). Biosynthesis: Fujii et al., ibid. 27, 73 (1974). Bleomycins are believed to react with DNA and cause strand scission; they have also been shown to have a type of oxygen transferase activity. Mechanism of action studies: R. M. Burger et al., Life Sci. 28, 715 (1981); N. Marugesan et al., J. Biol. Chem. 257, 8600 (1982). Coordination chemistry: J. C. Dabrowiak, J. Inorg. Biochem. 13, 317 (1980). Clinical pharmacology: S. T. Crooke, Cancer Chemother. 3, 343 (1981). Characterization of analogs: N. J. Oppenheimer et al., J. Biol. Chem. 257, 1606 (1982). Reviews: H. Umezawa, Pure Appl. Chem. 28, 665-680 (1971); C. W. Haidle, R. S. Lloyd, Antibiotics vol. 5(pt. 2), F. E. Hahn, Ed. (Springer-Verlag, New York, 1979) pp 124-154; H. Umezawa, Anticancer Agents Based on Natural Product Models, J. M. Cassady, J. D. Douros, Eds. (Academic Press, New York, 1980) pp 147-166.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
-0.2
-
氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
3
-
可旋转化学键数量：
3
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
60.4
-
重原子数量：
11
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
134
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
1
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
