化学品概述
红色固体，熔点188～192℃(分解)。[α]D23+175°±25°(C=0.2，氯仿)。UV和可见光最大吸收(甲醇)：234，252，290，498，531.5，580nm(E1cm1%480，350，110，140，100，45)。溶于乙酸乙酯、氯仿或乙醇，微溶于水、正己烷或石油醚。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：27.8静脉注射。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
188-192°C (dec.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
D25 +175 ±25° (c = 0.2 in CHCl3)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
ethanol: soluble25mg/mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
- Merck：
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
-
危化品标志：
Xi
-
危化代码：
36/37/38
-
安全代码：
26-37/39
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
- WGK Germany：
-
RTECS：
QI9296000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
对头颈部癌、乳癌、尿路上皮癌、卵巢癌、子宫癌、急性白血病、恶性淋巴瘤有缓解作用。
制备方法/合成路线
以阿霉素(Adriarnycin)盐酸盐为原料。130mg盐酸阿霉素溶于10ml干燥N，N-二甲基甲酰胺，在催化剂对甲苯磺酸作用下，和2ml 3，4-二氢-2H-吡喃在室温反应47h。用制备硅胶薄层分离，得14，4’-双(O-四氢吡喃基)阿霉素。接着和0.005mol/L对甲苯磺酸的甲醇溶液，在室温下反应1h，移去14-O-四氢吡喃基，即得到吡柔比星。
参考资料
- Structural analog of doxorubicin, q.v. Prepn of (2¢¢R) and (2¢¢S)-diastereomers: H. Umezawa et al., J. Antibiot. 32, 1082 (1979); idem et al., EP 14853; eidem, US 4303785 (1980, 1981 both to Microbiochem. Res. Found. Japan). Absolute configuration: idem et al., J. Antibiot. 37, 1094 (1984). HPLC determn in biological fluids: Y. Matsushita et al., ibid. 36, 880 (1983). Cellular uptake and inhibition of DNA synthesis: S. Kunimoto et al., ibid. 312 (1983). Mechanism of action study: K.-I. Kiyomiya et al., Int. J. Oncol. 21, 1081 (2002). Clinical pharmacokinetics and toxicity: A. A. Miller, C. G. Schmidt, Cancer Res. 47, 1461 (1987). Overview of clinical experience: H. Majima, K. Ohta, Biomed. Pharmacother. 41, 237-243 (1987). Clinical evaluation in metastatic colon cancer: D. Fallik et al., Ann. Oncol. 14, 856 (2003)
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
