化学品概述
白色结晶性粉末，有类似蒜的气味，味酸。有吸湿性，易溶于水或乙醇，不溶于乙醚、氯仿。在水溶液中呈酸性 (10g/L H2O中pH2-2.75)，mp101-107℃。本品为半胱氨酸的N-乙酰化衍生物，分子中含有巯基，能使黏蛋白肽键的二硫键(-S-S-)断裂，从而使黏蛋白链变成小分子肽链，降低粘蛋白的黏滞性，因此本品为黏痰、脓性痰、呼吸道黏液的溶解药。。潮湿空气中分解烟雾; 燃烧释放有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Solid；White
-
熔点：
106-108 °C(lit.)
- 沸点：
- 密度：
-
折射率：
24 ° (C=JPC Method)
-
比旋光度：
-35.1 ºC (c=2,H2O)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
H2O: 100 mg/mL with heating
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
-
检测方法：
HPLC,T,NMR,Rotation
- 蒸气压：
-
Merck：
14,88
-
BRN：
1724426
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=616-91-1&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=616-91-1
安全信息
- 危化品标志：
-
危化代码：
36/37/38
-
安全代码：
22-24/25
-
海关编码/HS编码：
29309016
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
HA1660000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
-
毒理资料：
低毒
-
灭火剂：
雾状水、砂土。
应用领域
用作黏痰溶解药物。适用于大量黏痰阻塞所引起的呼吸阻塞。此外还可用于乙酰氨基酚中毒的解毒。因本品有特殊臭味，服用易引起恶心呕吐。对呼吸道有刺激作用，可引起支气管痉挛，一般与异丙肾上腺素等支气管扩张剂合用，同时配合吸痰器排痰。不宜与金属(如Fe、Cu)、橡胶、氧化剂等接触。不宜与抗生素类药物如青霉素、头胞菌素、四环素等并用，以免降低其抗菌作用。支气管哮喘者慎用。用于生化研究，医药上用作粘痰溶解药及乙酰氨基酚中毒的解毒药。生化试剂，医药，该品用作祛痰药，称痰易净，易咳静。对粘稠的痰液有分解作用。作用机理是该品分子结构中所含的巯基能使粘痰中粘蛋白多肽链中的二硫键断裂，使粘蛋白分解，降低了痰液的粘度，使之液化易于咳出。适用于急，慢性呼吸道疾病的痰液粘稠不易咳出者，以及大量粘痰阻塞而引起吸吸因难的危重症状。生物试剂，原料药，分子内所含巯基（-SH）能使粘痰中连接粘蛋白肽链的二硫链（-S-S）断裂。粘蛋白变成小分子的肽链，降低痰的粘滞性；它还能使脓性痰中的DNA纤维断裂，故不仅能溶解白色粘痰而且能溶解脓性痰。医药方面用作粘痰溶解药。用于生化研究，医药上用作粘痰溶解药及乙酰氨基酚中毒的解毒药。
制备方法/合成路线
将左旋半胱氨酸盐酸盐(无结晶水)溶于0.8倍蒸馏水，此时可适当加热。然后在加有活性炭的漏斗中过滤，滤液加入3.6倍体积的95%药用乙醇，再加入工业吡啶(0.8倍体积)先在冰水浴中冷却后，再放入冰箱过夜，次日过滤，用三氯甲烷(工业品)洗涤，过滤，压干，迅速放入真空干燥器，常温干燥5h，得左旋半胱氨酸。收率86.5%。
参考资料
- Thiol-containing antioxidant. Prepn: Smith, Gorin, J. Org. Chem. 26, 820 (1961). Prepn and use in treatment of respiratory diseases: Martin, Waller, US 3184505 (1965 to Mead Johnson). Effect in corneal healing: F. Menna et al., Bull. Mem. Soc. Fr. Opthalmol. 94, 425 (1982); G. Petroutsos et al., Ophthalmic Res. 14, 241 (1982). Toxicity: E. I. Goldenthal, Toxicol. Appl. Pharmacol. 18, 185 (1971). Clinical trial in acetaminophen overdose: M. J. Smilkstein et al., N. Engl. J. Med. 319, 1557 (1988); as renal protectant with radiocontrast agents: M. Tepel et al., ibid. 343, 180 (2000). Review: G. R. McKinney, G. M. Sisson, in Pharmacological and Biochemical Properties of Drug Substances vol. 2, M. E. Goldberg, Ed. (Am. Pharm. Assoc., Washington, DC, 1979) pp 479-488. Review of use in clinical toxicology: R. J. Flanagan, T. J. Meredith, Am. J. Med. 91, Suppl. 3C, 131S-139S (1991).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
0.4
-
氢键供体数量 ：
3
-
氢键受体数量：
4
-
可旋转化学键数量：
3
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
67.4
-
重原子数量：
10
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
148
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
1
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
