化学品概述
从水中结晶，在210～215℃软化，固化后变为棕色；从乙醇中结晶，熔点22023(软化)，再固化，变为棕色，在＜300℃不再熔化。[α]D23-18.8°(C=1，二甲基甲酰胺)。UV最大吸收(0.1mol/L氢氧化钠)：265nm：(0．1mol/L盐酸)：265nm。
基本信息
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中文名称：
克拉利宾
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中文别名：
克拉曲滨;克拉利宾;2-氯-2'-脱氧腺甙;2-氯-2'-脱氧腺苷;克拉屈宾;2-氯脱氧腺苷;克拉屈滨;1,1-环己烷二乙酸
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英文名称：
Cladribine
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英文别名：
CDA;CLADRIBINE;CLADRIBINE CDA;LABOTEST-BB LT01147851;2-CHLORO-2'-DEOXYADENOSINE;2CDA;2-CL-DADO;2-chloro-2’-deoxy-adenosin
-
分子式：
C10H12ClN5O3
-
分子量：
285.68698 [g/mol]
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CAS：
4291-63-8
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EINECS编号：
224-427-9
- MDL编号：
-
精确质量：
285.062867
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
/Mol/4291-63-8.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
181-185 °C(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
D25 -18.8° (c = 1 in DMF)
- 闪点：
- 溶解性：
- 酸度系数（pKa）：
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,2337
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
-
危化品标志：
T
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危化代码：
36/37/38-23/24/25
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安全代码：
26-37/39-45-36-22
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
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RTECS：
AU7357560
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
为耐腺苷脱氨酶的脱氧腺苷类似物。用于活动性毛细胞白血病。
制备方法/合成路线
2，6-二氯嘌呤(I)(0.95g，5mmo1)和氢化钠(50%分散油，0.25g，5.2mmo1)悬浮于35ml无水乙腈，在室温及氮气保护下搅拌30min。在搅拌下20min内分批加入1-氯-2-去氧-3，5-二-O-对甲苯甲酰基-α-D-赤式-呋喃戊糖(Ⅱ)(1.95g，5mmo1)。加毕，再搅拌15h。滤去少量不溶物，滤液浓缩。剩余的油状物经硅胶柱层析，用甲苯-丙酮(9：1，体积比)洗脱。得到的固体再用乙醇结晶，得1.60g化合物(Ⅲ)，收率59%，熔点159-162℃。化合物(Ⅲ)(2.50g，4.6mmo1)溶于60ml饱和氨的甲醇溶液(0℃饱和)，在100℃搅拌5h。蒸发至干，剩余物经硅胶柱层析，用氯仿-甲醇(8：2，体积比)洗脱。再乙醇结晶，得0.87g克拉屈滨，收率71%，熔点220℃(软化)。
参考资料
- Substituted purine nucleoside with antileukemic activity. Prepn as intermediate in synthesis of 2-deoxynucleosides: H. Venner, Ber. 93, 140 (1960); M. Ikehara, H. Tada, J. Am. Chem. Soc. 85, 2344 (1963); eidem, ibid. 87, 606 (1965). Synthesis and biological activity: L. F. Christensen et al., J. Med. Chem. 15, 735 (1972). Stereospecific synthesis: Z. Kazimierczuk et al., J. Am. Chem. Soc. 106, 6379 (1984); R. K. Robins, G. R. Revankar, EP 173059; eidem, US 4760137 (1986, 1988 both to Brigham Young Univ.). Specific toxicity to lymphocytes: D. A. Carson et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 77, 6865 (1980); eidem, Blood 62, 737 (1983). Mechanism of action: S. Seto et al., J. Clin. Invest. 75, 377 (1985). Clinical evaluation in chronic lymphocytic leukemia: L. D. Piro et al., Blood 72, 1069 (1988); in hairy cell leukemia: eidem, N. Engl. J. Med. 322, 1117 (1990).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
0.8
-
氢键供体数量 ：
3
-
氢键受体数量：
3
-
可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
119
-
重原子数量：
19
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
338
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
3
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
