化学品概述
白色固体。
基本信息
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中文名称：
9-[4-羟基-3-(羟甲基)-丁基]-鸟嘌呤
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中文别名：
喷昔洛韦;2-氨基-1,9-二氢-9-[4-羟基-3-(羟基甲基)丁基]-6H-嘌呤-6-酮;哌昔洛韦;喷昔洛韦-D4;泛昔洛韦喷昔洛韦杂质(USP);喷昔洛韦(标准品);2-氨基-9-[4-羟基-3-(羟甲基)丁基]-1H-嘌呤-6-酮;9-[4-羟基-3-(羟甲基)-丁基]-鸟嘌呤
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英文名称：
2-Amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-3,9-dihydropurin-6-one
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英文别名：
PENCICLOVIR-D4;Penciceovir;9-[4-hychoxy-3-(hydvoxymethyl)butyl]guanine;BRL-39123;BRL-39123A;PCV;Vectavir;6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-
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分子式：
C10H15N5O3
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分子量：
253.2578 [g/mol]
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CAS：
39809-25-1
- EINECS编号：
- MDL编号：
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精确质量：
253.117489
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
/Mol/39809-25-1.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
275-277°C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
0.02 M potassium phosphate: soluble2mg/mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
-20°C Freezer
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,7083
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
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危化品标志：
Xi
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危化代码：
36
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安全代码：
26
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
- WGK Germany：
-
RTECS：
UP0789400
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
抗病毒药。用于治疗唇疱症。抗病毒药，用于治疗唇疱疹及生殖器疱疹
制备方法/合成路线
3.7mmol化合物(II)溶于二甲基甲酰胺，在室温下依次加入4.0mmol 2-氨基-6-氯嘌呤(I)和6-0mmol碳酸钾，并在40℃下保持过夜，得到64%的化合物(Ⅲ)。1.9mmol化合物(Ⅲ)和1.0mol/L盐酸，在60℃下搅拌反应，得到49%的喷昔洛韦。
参考资料
- Carba analog of ganciclovir, q.v., active against several herpes viruses. Prepn: U. K. Pandit et al., Synth. Commun. 2, 345 (1972); R. L. Jarvest, M. R. Harnden, US 5075445 (1991 to Beecham). Synthesis: M. R. Harnden et al., J. Med. Chem. 30, 1636 (1987); J. Hannah et al., J. Heterocycl. Chem. 26, 1261 (1989). Crystal and molecular structures: M. R. Harnden et al., Nucleosides Nucleotides 9, 499 (1990). In vitro activity of enantiomers in comparison with acyclovir, q.v.: G. Abele et al., Antiviral Chem. Chemother. 2, 163 (1991); against herpes simplex viruses: A. Weinberg et al., Antimicrob. Agents Chemother. 36, 2037 (1992). Clinical pharmacokinetics: S. E. Fowles et al., Eur. J. Clin. Pharmacol. 43, 513 (1992). HPLC determn in plasma and urine: J. R. McMeekin et al., Anal. Proc. 29, 178 (1992). Review of development and antiviral activity: M. R. Harnden, Drugs Future 14, 347-358 (1989).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
-1.6
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氢键供体数量 ：
4
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氢键受体数量：
3
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可旋转化学键数量：
5
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拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
126
-
重原子数量：
18
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形式电荷：
0
-
复杂度：
344
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
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不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
