化学品概述
白色或类白色结晶性粉末；几乎无臭。在水中或乙醇中极微溶解。在氯仿或乙醚中不溶；在氢氧化钠或氢氧化钾中易溶。。可燃, 火场排出含氮氧化物辛辣刺激烟雾
基本信息
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中文名称：
别嘌醇
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中文别名：
1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4(5H)-酮;别嘌醇,98%;别嘌醇(标准品);别嘌呤醇 (别嘌呤、1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-醇、4-羟基吡唑[3,4-D]嘧啶);别嘌醇 250G;别嘌醇;1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-醇;4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶
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英文名称：
Allopurinol
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英文别名：
Don't Piao alcohol;Allopurinol 0;4-Hydroxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine,98%;Allopurinol (1H-Pyrazolo(3,4-d)pyrimidin-4-ol);ALLOPURINOL EP [DRUG AND DRUGS INTERMEDI;TIMTEC-BB SBB004202;ISOPURINOL;LABOTEST-BB LT00244764
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分子式：
C5H4N4O
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分子量：
136.11146 [g/mol]
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CAS：
315-30-0
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EINECS编号：
206-250-9
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MDL编号：
MFCD00599413
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精确质量：
136.038511
- InChI：
-
InChI Key：
OFCNXPDARWKPPY-UHFFFAOYSA-N
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MOL文件：
/Mol/315-30-0.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Powder；White or almost white
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熔点：
>300 °C(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
0.35 g/L (25 ºC)
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Room temperature.
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,279
- BRN：
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=315-30-0&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=315-30-0
安全信息
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危化品标志：
T,Xi,Xn
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危化代码：
25-43-36/37/38-20/21/22
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安全代码：
28-36/37-45-36/37/39-26-24-36
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海关编码/HS编码：
29335990
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危化品运输编码：
UN 2811 6.1/PG 3
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WGK Germany：
2
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RTECS：
UR0785000
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TSCA：
Yes
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危化等级：
6.1
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包装类别：
III
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毒理资料：
高毒
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灭火剂：
水, 二氧化碳, 干粉, 泡沫
应用领域
别嘌呤醇及其代谢产物别黄嘌呤，均有抑制利黄嘌呤氧化酶的作用，进而使尿酸合成受阻，降低血中尿酸浓度，减少尿酸盐在骨、关节及肾脏的沉着。临床用于痛风、痛风性肾病。孕妇慎用；部分病人可出现皮疹、胃肠道反应及肝和造血系统损害，如转氨酶升高和白细胞减少；与抗癌药6-巯基嘌呤合用时，要将6-巯基嘌呤剂量减至常量的1/4。多饮水，以利尿酸排出。抗痛风药。适用于原发性或继发性血清尿酸增多的各种疾病，如痛风、急性或慢性白血病等。抗痛风药，用于治疗痛风、痛风性肾病等黄嘌呤氧化酶(xanthine oxidase) 和吡啶合成的抑制剂。
制备方法/合成路线
将氰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯、乙酐放在反应罐中回流反应4h，缩合得到α-乙氧次甲基氰乙酸乙酯：再将其溶解在乙醇中，加入水合肼，加热回流反应6h，得3-氨基-4-乙氧羰基吡唑；最后与甲酰胺一起加热回流反应8h，环合得到别嘌醇。用蒸馏水溶解，活性炭脱色，得精制的别嘌醇。对氰乙酸乙酯计，总收率41.8%
参考资料
- Xanthine oxidase inhibitor; decreases uric acid production. Prepn: Robins, J. Am. Chem. Soc. 78, 784 (1956); Schmidt, Druey, Helv. Chim. Acta 39, 986 (1956); Druey, Schmidt, US 2868803 (1959 to Ciba); GB 798646 (1958 to Wellcome Found.); Hitchings, Falco, US 3474098 (1969 to Burroughs Wellcome). Physiological and biochemical studies: Hitchings, in Biochem. Aspects Antimetab. Drug Hydroxylation, D. Shugar, Ed. (Academic Press, London, 1969) pp 11-22, C.A. 75, 3531h (1971). Clinical trial in treatment of renal calculi: M. J. V. Smith, J. Urol. 117, 690 (1977); B. Ettinger et al., N. Engl. J. Med. 315, 1386 (1986). Use in hyperuricemia and gout: G. R. Boss, J. E. Seegmiller, ibid. 300, 1459 (1977). Effect on renal function in treatment of gout: T. Gibson, Ann. Rheum. Dis. 41, 59 (1982). Comprehensive description: S. A. Benezra, T. R. Bennett, Anal. Profiles Drug Subs. 7, 1-17 (1978).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
-0.5
-
氢键供体数量 ：
2
-
氢键受体数量：
2
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可旋转化学键数量：
0
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
65.8
-
重原子数量：
10
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形式电荷：
0
-
复杂度：
275
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
