化学品概述
无色结晶，无臭，味甜；易溶于水(25℃水中溶解度为162.3 g/100 ml)和乙醇，不溶于丁醇及乙醚，遇水合茚三酮试液呈黄色，冰乙酸酸化后显红色；pI6.3，分解点为220-222℃；比旋光度[α]20D-85°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)，[α]20D-60.4°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)。
基本信息
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中文名称：
L-脯氨酸
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中文别名：
L-脯氨酸;L-脯氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000;L-(-)-镨啉;L-吡咯烷-2-羧酸;氢化吡咯甲酸;四氢吡咯-2-羧酸;L-脯氨酸,99%;L-脯氨酸(25KG起定)
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英文名称：
2-Pyrrolidinecarboxylic acid
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英文别名：
(2S)-Pyrrolidin-2-carbonsαure;(s)-2-pyrrolidinecarboxylicaci;(s)-2-pyrrolidinecarboxylicacid;(S)-Prolin;2-Pyrrolidinecarboxylic acid, (S)-;cb1707;ccc(u);femanumber3319
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分子式：
C5H9NO2
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分子量：
115.13046 [g/mol]
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CAS：
147-85-3
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EINECS编号：
205-702-2
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MDL编号：
MFCD00064318
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精确质量：
115.063329
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
147-85-3.mol
- PSA：
- LogP：
-
FEMA编码：
3319 | L-PROLINE
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
powder；White
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熔点：
228 °C (dec.)(lit.)
- 沸点：
-
密度：
1.35
-
折射率：
-85 ° (C=4, H2O)
-
比旋光度：
-85.5 º (c=4, H2O)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
soluble
- 相对极性：
-
PH值：
6.0-7.0 (25℃, 1M in H2O)
- 爆炸极限值（explosive limit）：
-
敏感性：
Hygroscopic
-
储存条件：
Store at RT.
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,7780
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BRN：
80810
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=147-85-3&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=147-85-3
安全信息
-
危化品标志：
Xi,Xn
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危化代码：
36/37/38-22
-
安全代码：
24/25-36/37/39-26
-
海关编码/HS编码：
29339990
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
TW3584000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一， 用于营养不良， 蛋白质缺乏症， 严重肠胃道疾患， 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。营养增补剂。风味剂，与糖共热发生氨基-羰基反应，可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。医药原料及食品添加剂。用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一， 用于营养不良， 蛋白质缺乏症， 严重肠胃道疾患， 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。营养增补剂。风味剂，与糖共热发生氨基-羰基反应，可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等医药原料及食品添加剂。营养增补剂。风味剂。与糖共热发生氨基酸-羰基反应，可生成特殊的香味物质
制备方法/合成路线
明胶、干酪素之类蛋白质的水解物，用离子交换树脂处理，再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分，仅使L-脯氨酸沉淀，最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。
参考资料
- Non-essential amino acid for human development. Only imino acid of the 20 amino acids commonly found in proteins. Shows cis-trans isomerism. First synthesized: R. Willstätter, Ber. 33, 1160 (1900); prior to identification in casein: E. Fischer, Ber. 34, 454 (1901). Named in 1904 by Fischer. Early chemistry and biochemistry: Amino Acids and Proteins, D. M. Greenberg, Ed. (Charles C. Thomas, Springfield, IL, 1951) 950 pp., passim; J. P. Greenstein, M. Winitz, Chemistry of the Amino Acids vols 1-3 (John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961) pp. 2178-2201, passim. Stereospecific synthesis: S. L. Titouani et al., Tetrahedron 36, 2961 (1980). HPLC determn: A. Carisano, J. Chromatogr. 318, 132 (1985). HPLC separation of cis-trans isomers of peptides: S. Friebe et al., ibid. A 661, 7 (1994). Review of biosynthesis and degradation: E. Adams, L. Frank, Annu. Rev. Biochem. 49, 1005-1061 (1980). Review of effects on protein structure and biological function: A. Yaron, F. Naider, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 28, 31-81 (1993); G. Vanhoof et al., FASEB J. 9, 736-744 (1995).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
-2.5
-
氢键供体数量 ：
2
-
氢键受体数量：
3
-
可旋转化学键数量：
1
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
49.3
-
重原子数量：
8
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
103
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
1
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
