化学品概述
白色结晶。 易溶于水，溶于乙醇和乙醚、吡啶。
基本信息
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中文名称：
丙二酸
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中文别名：
丙二酸/缩苹果酸;丙二酸, AR,99.5%;丙二酸(AR);丙二酸(标准品);胡萝卜酸,甜菜酸,缩苹果酸,甲烷二羧酸,丙烷二羧酸;丙二酸,丙烷二羧酸;MALONIC ACID 丙二酸;丙二酸 250G
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英文名称：
Malonic acid
- 英文别名：
-
分子式：
C3H4O4
-
分子量：
104.06146 [g/mol]
-
CAS：
141-82-2
-
EINECS编号：
205-503-0
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MDL编号：
MFCD00002707
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精确质量：
104.010959
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
141-82-2.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Liquid；White
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熔点：
132-135 °C (dec.)(lit.)
-
沸点：
140℃（分解）
-
密度：
1.619
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
157°C
-
溶解性：
157°C
-
酸度系数（pKa）：
1400 g/L (20 ºC)
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Store at RT.
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,5710
-
BRN：
1751370
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=141-82-2&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=141-82-2
安全信息
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危化品标志：
Xn,Xi
-
危化代码：
20/22-41-36/37/38-22
-
安全代码：
26-36/39-37/39-36
-
海关编码/HS编码：
29171910
-
危化品运输编码：
3261
-
WGK Germany：
1
-
RTECS：
OO0175000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
-
包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
主要用于医药中间体，也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等用作络合剂，也用于巴比土盐的制备等丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体，也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂，由于加热分解时只生成水和二氧化碳，因而没有污染问题。在这一点上，与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比，具有很大的优点。测定铍、铜的络合剂。标准碱溶液的标定。生化研究。有机合成。制造巴比妥盐。气相色谱分析标准。
制备方法/合成路线
工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定，它在有机合成中是通过丙二酸二乙酯进行的。丙二酸以钙盐形式存在于甜菜根中，甜菜制糖的深缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸是一种新陈代谢的中间体，其衍生物具有生物活性，丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯一样，是有机合成极为重要的中间体。制备丙二酸及其衍生物的中间体是氰乙酸，氰乙酸经水解转化成游离丙二酸，一般不加分离，直接进行酯化。通常转化为二乙酯，而游离丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。
参考资料
- Prepd from malic acid: Dessaignes, Ann. 107, 251 (1858). Made by the interaction of monochloroacetic acid and NaCN followed by hydrolysis of the resulting cyanoacetic acid: Weiner, Org. Synth. coll. vol. II, 376 (1943). Prepn from diethyl malonate: Britton, Monroe, US 2373011 (1945 to Dow); from ligneous wastes: Grangaard, US 2928868 (1960 to Kimberly-Clark); from sodium acetate: Normant, Angelo, Bull. Soc. Chim. Fr. 1962, 810. Review: D. W. Hughes in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology vol. 14 (Wiley-Interscience, New York, 3rd ed., 1981) pp 794-810.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
-0.8
-
氢键供体数量 ：
2
-
氢键受体数量：
4
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可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
74.6
-
重原子数量：
7
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
83.1
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
