化学品概述
白色或类白色结晶性粉末。呈弱碱性，微溶于水（约0.2%），易溶于有机溶剂。酸性条件下不稳定。
基本信息
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中文名称：
红霉素
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中文别名：
艾狄密新;红丝菌素;威霉素;无水红霉素;红霉素114-07-8;红霉素,98%;红霉素(标准品);ERYTHROMYCIN 红霉素
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英文名称：
Erythromycin
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英文别名：
knin;(-)-ErythroMycin, Eur.Ph.;ErythroMycin COS/CGMP;StreptoMyces erythreus;ERYTHROMYCIN THICYANATE;Ilotycin, ErythroMycin;BRAND? USP BLAUBRAND? class AS graduated pipette;BRAND? volumetric flask, USP, BLAUBRAND
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分子式：
C37H67NO13
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分子量：
733.92678 [g/mol]
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CAS：
114-07-8
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EINECS编号：
204-040-1
- MDL编号：
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精确质量：
733.461241
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
114-07-8.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
powder；white to faint yellow
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熔点：
133-135 °C
- 沸点：
- 密度：
-
折射率：
-74 ° (C=2, EtOH)
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比旋光度：
-74.5 º (c=2, ethanol)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in water at 2mg/ml
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
0-6°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
3681
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=114-07-8
安全信息
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危化品标志：
Xn,Xi
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危化代码：
42/43-36/37/38
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安全代码：
45-37-24-36-26-24/25
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海关编码/HS编码：
29415000
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
2
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RTECS：
KF4375000
- TSCA：
-
危化等级：
3
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
红霉素能影响细菌的蛋白合成，一般对革兰阳性菌有效，主要用于治疗耐青霉素G的金色葡萄球菌引起的感染。红霉素是常用的大环内酯类抗生素，抗菌谱与青霉素相似，主要用于对青霉素过敏患者，或对青霉素耐药的金葡菌感染，亦可用于链球菌、肺炎球菌的感染及白喉带菌者。本品为大环内酯类抗生素衍生物中间体属抑菌型抗生素，抗菌谱与青菌素相似在转肽步骤抑制延长期，靠结合到核糖体上抑制细菌蛋白合成，对细菌诱发红霉素抗性。抗菌谱: 革兰氏阴性和阳性细菌。 属大环内酯抗生素（Macrolide antibiotic）
制备方法/合成路线
该品是由红色链丝菌（Streptomyces erythreus）培养液中提取的一种碱性抗生素。提纯时，利用它在不同的酸碱度溶解在不同溶剂中的特性，用乙酸丁酯和水溶液反复抽提，达到浓缩提纯的目的，最后在乙酸丁酯溶液中进行冷冻结晶，得红霉素碱。
参考资料
- Antibiotic substance produced by a strain of Streptomyces erythreus (Waksman) Waksman & Henrici, found in a soil sample from the Philippine Archipelago. Isoln: McGuire et al., Antibiot. Chemother. 2, 281 (1952); Bunch, McGuire, US 2653899 (1953 to Lilly); Clark, Jr., US 2823203 (1958 to Abbott). Properties: Flynn et al., J. Am. Chem. Soc. 76, 3121 (1954). Solubility data: Weiss et al., Antibiot. Chemother. 7, 374 (1957). Structure: Wiley et al., J. Am. Chem. Soc. 79, 6062 (1957). Configuration: Hofheinz, Grisebach, Ber. 96, 2867 (1963); Harris et al., Tetrahedron Lett. 1965, 679. There are three erythromycins produced during fermentation, designated A, B, and C; A is the major and most important component. Erythromycins A and B contain the same sugar moieties, desosamine, q.v., and cladinose (3-O-methylmycarose). They differ in position 12 of the aglycone, erythronolide, A having an hydroxyl substituent. Component C contains desosamine and the same aglycone present in A but differs by the presence of mycarose, q.v., instead of cladinose. Structure of B: P. F. Wiley et al., J. Am. Chem. Soc. 79, 6070 (1957); of C: eidem, ibid. 6074. Synthesis of the aglycone, erythronolide B: E. J. Corey et al., ibid. 100, 4618, 4620 (1978); of erythronolide A: eidem, ibid. 101, 7131 (1979). Asymmetric total synthesis of erythromycin A: R. B. Woodward et al., ibid. 103, 3215 (1981). NMR spectrum of A: D. J. Ager, C. K. Sood, Magn. Reson. Chem. 25, 948 (1987). HPLC determn in plasma: W. Xiao et al., J. Chromatogr. B 817, 153 (2005). Biosynthesis: Martin, Goldstein, Prog. Antimicrob. Anticancer Chemother., Proc. 6th Int. Congr. Chemother. II, 1112 (1970); Martin et al., Tetrahedron 31, 1985 (1975). Cloning and expression of clustered biosynthetic genes: R. Stanzak et al., Biotechnology 4, 229 (1986). Reviews: T. J. Perun in Drug Action and Drug Resistance in Bacteria 1, S. Mitsuhashi, Ed. (University Park Press, Baltimore, 1977) pp 123-152; Oleinick
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
2.7
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氢键供体数量 ：
5
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氢键受体数量：
14
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可旋转化学键数量：
7
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
194
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重原子数量：
51
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形式电荷：
0
-
复杂度：
1180
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
18
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不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
